Ο καλύτερος τρόπος για να γνωρίσετε την Ανάφη είναι οι πεζοπορίες στα μονοπάτια της.
Οι πιο ενδιαφέρουσες πεζοπορικές διαδρομές είναι οι παρακάτω:
Χώρα – Καστέλι – Άγιος Μάμας – Κάτω Μονή Καλαμιώτισσας 4,6 χλμ.: Διαδρομή προς το ανατολικό τμήμα του νησιού, που περνάει από τον λόφο Καστέλι με τα λείψανα της αρχαίας πόλης, συνεχίζει προς τo τοπίο της Χερσονήσου του Καλάμου, που περιλαμβάνεται στο δίκτυο Φύση Natura 2000 και καταλήγει στην Κάτω Μονή της Παναγίας της Καλαμιώτισσας στους πρόποδες του όρους του Καλάμου.
Κάτω Μονή Καλαμιώτισσας – Άνω Μονή Καλαμιώτισσας 2,55 χλμ.: Το μονοπάτι διαρκεί περίπου μία ώρα, ξεκινά από τους πρόποδες του Καλάμου και οδηγεί προς την κορυφή του, όπου βρίσκεται η Άνω Μονή της Παναγίας με θέα στο πέλαγος.
Χώρα – Άγιος Δημήτριος – Άγιος Αντώνιος 1,9 χλμ.: Διαδρομή που ξεκινάει από τη Χώρα και καταλήγει στο γραφικό εκκλησάκι το Αγίου Αντωνίου με τις τοιχογραφίες του 14ου αιώνα, στις ανατολικές ακτές του νησιού.
Χώρα – Σταυρός – Βίγλα – Παναγιά των Βουβών 1,70 χλμ.: Ένα μονοπάτι προς την ψηλότερη κορυφή του νησιού, τη Βίγλα, που στο παρελθόν υπήρξε παρατηρητήριο.
Χώρα – Βούνια – Βρύση: Διαδρομή που κατευθύνεται στη βόρεια πλευρά του νησιού και καταλήγει στη Βρύση, μία καταπράσινη τοποθεσία.
Χώρα – Βαγιά – Λάκκοι: Περπάτημα προς τη δυτική πλευρά του νησιού, που καταλήγει στη Βαγιά με τις ιαματικές πηγές θείου.
Χώρα – Βάγια – Πλάκες 500 μ.
Χώρα – Ρούκουνας – Μέγας Ποταμός – Μονή Ζωοδόχου Πηγής(Καλαμιώτισσα)